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Taça da Madeira (Iniciados) | |||
| 1ª Jornada | |||
| 22-03-2009 | União | 4-0 | B. Sucesso |
| 22-03-2009 | Andorinha B | 0-2 | Marítimo B |
| 22-03-2009 | Barreirense | 2-0 | Canicense |
| 2ª Jornada | |||
| 29-03-2009 | Marítimo B | 6-1 | União |
| 29-03-2009 | Canicense | 3-2 | Andorinha B |
| 29-03-2009 | B. Sucesso | 0-8 | Barreirense |
| 3ª Jornada | |||
| 01-04-2009 | Barreirense | 2-0 | Marítimo B |
| 05-04-2009 | União | 1-1 | Andorinha B |
| 05-04-2009 | Canicense | 6-0 | B. Sucesso |
| 4ª Jornada | |||
| 19-04-2009 | Marítimo B | 9-1 | B. Sucesso |
| 19-04-2009 | Andorinha B | 1-2 | Barreirense |
| 19-04-2009 | União | 2-3 | Canicense |
| 5ª Jornada | |||
| 26-04-2009 | Canicense | 0-2 | Marítimo B |
| 26-04-2009 | B. Sucesso | 0-6 | Andorinha B |
| 26-04-2009 | Barreirense | 5-0 | União |
