Jornada 1
19/09/2009 U. Madeira 6-2 Machico
03/10/2009 Juventude AC 2-1 Santacruzense
31/10/2009 Câmara de Lobos – Camacha
07/11/2009 Juv. Gaula - Ribeira Brava
03/10/2009 Canicense – Pontassolense
Jornada 2
31/10/2009 Machico – Canicense
26/09/2009 Santacruzense 0-3 U. Madeira
26/09/2009 Camacha 4-1 Juventude AC
26/09/2009 Ribeira Brava 4-2 Câmara de Lobos
31/10/2009 Pontassolense - Juv. Gaula
Jornada 3
10/10/2009 Machico 6-1 Santacruzense
10/10/2009 U. Madeira 2-2 Camacha
10/10/2009 Juventude AC 2-4 Ribeira Brava
10/10/2009 Câmara de Lobos 4-2 Pontassolense
10/10/2009 Canicense 0-0 Juv. Gaula
Jornada 4
17/10/2009 Santacruzense 0-2 Canicense
17/10/2009 Camacha 4-0 Machico
17/10/2009 Ribeira Brava 0-4 U. Madeira
17/10/2009 Pontassolense 1-0 Juventude AC
17/10/2009 Juv. Gaula 1-6 Câmara de Lobos
